Posta in posizione panoramica, le origini di  Massignano sono sconosciute, anche se il toponimo deriverebbe dal Massa Aniana, il nome dato al complesso dei beni posseduti da un certo Anio di origine etrusca. Di epoca romana sono i reperti metallici e vasellame, tracce di un magazzino e di un acquedotto. 

Dall'anno 1168 è documentata l'esistenza del castello di Forcella costruito dai conti ghibellini di Aspromonte e Montefiore;  dopo le signorie locali di Farfa e Ripatransone, nel 1258, fu donata o sottomessa a Fermo; nel 1334 fu assalita e saccheggiata da Rinaldo da Monteverde, tiranno di Fermo; nel 1534 subì il l'assedio di Muzio Colonna mandato dal viceré di Napoli in aiuto degli ascolani i quali, dapprima misero in fuga lo stesso Muzio Colonna e poi riconquistarono Massignano che rimase sotto il governo popoale sino all'occupazione francese del 1797. Nel 1816 tornò sotto il governo pontificio. 

Il borgo medievale conserva i ruderi del castello di Forcella, tratti di mura con le due porte di accesso e varie edifici dei secoli XV-XVIII. 

Nella centrale piazza Garibaldi si affacciano

-  il Palazzo Comunale (in passato convento agostiniano), 

- la chiesa di San Giacomo Maggiore (aperta al pubblico nel 1785, ospita una tavola di Vittore Crivelli del XV sec. intitolata "Madonna col Bambino e santi"), 

- il Museo Parrocchiale di Arte Sacra (in cui è custodita una preziosa croce processionale in legno e madreperla di fra' Francesco Maria da Massignano del 1796, un ostensorio in argento massiccio del XVII sec.).

- la Torre Civica (che in passato era il campanile della chiesa) in cui é ospitato il Museo dei Fischietti, delle Pipe e della Terracotta popolare, con oggetti dei maestri vasai e dell'artigianato popolare. 

Sempre nel centro storico si trovano la Chiesa di S.Maria della Misericordia, costruita in stile neoclassico sui ruderi dell'antica chiesa dei Santi Gervasio e Potasio dall'architetto G. Interlenghi di Massignano che la portò a termine nel 1842 e alcuni palazzi signorili, tra cui Faviani, Santini, Tassoni, e Laurantoni (già Teodori).

In frazione Villa Santi c'é la chiesa dei Santi Felice ed Adaucto (rifatta nel '600 sui resti romanici, di cui rimane l'abside del X sec. ) 

Dal 1959, in agosto, ospita la Sagra della Frittelle

Il martedì dopo Pasqua si festeggia il patrono Maria Santissima delle Grazie.