L'origine del toponimo Monteprandone risale all'VIII secolo d.C.; secondo la leggenda un cavaliere franco o più probabilmente longobardo, al seguito di Carlo Magno, di nome Brando o Prando si fermò su questa collina e vi fondò un "castrum" (chiesetta con case rurali).
Tra il XI e il XII secolo i monaci benedettini farfensi si insediarono nel Piceno e crearono un loro insediamento (curte); risale al 1039 un documento ufficiale che attesta la cessione ai monaci da parte di un tale Longino e un Guido Massaro.
Nel 1292, divenuta libero comune, si sottomise spontaneamente ad Ascoli, partecipando alle lotte di questa contro la rivale Fermo e allargando nei secoli seguenti i propri confini territoriali, con l'annessione di alcuni castelli vicini
Papa Giovanni XXII, con la bolla del 13 maggio 1323 concesse in feudo perpetuo ad Ascoli "per la fedeltà e i servizi resi e in ritorsione alla ribelle Fermo" il tratto di territorio tra il Tronto e il Ragnola, annettendo Montecretaccio (sotto al quale venne costruito il porto d'Ascoli) alla giurisdizione di Monteprandone.
Tra il XIV e il XV secolo vennero annessi altri tre colli: Montetinello, Monterone e Monticelli, arrivando così ai cinque colli che vediamo oggi rappresentati nello stemma comunale
Nel 1393 nacque Domenico Gangale, poi diventato San Giacomo della Marca.
A San Giacomo é dedicato il Museo Civico dei Codici, in cui sono conservati i volumi della libreria del Santo, tra cui quattro testi autografi con trascrizioni di sermoni ed omelie, una lettera indirizzata a San Giovanni da Capestrano (amico e confratello) e alcune antiche mappe del territorio.
L'Oratorio di San Giacomo é affrescato internamente con scene di vita del Santo, e sarebbe la casa natale.
Casa natale di San Giacomo
Nel 1494 iniziarono i lavori di costruzione del Convento della Comunità dei Frati francescani e della annessa Chiesa dedicata alla Santa Maria delle Grazie.
Nel 1555 nacque il pittore Carlo Allegretti, poi morto nel 1622.
Al censimento del 1911 risultavano presenti 5.242 individui, di cui 1.076 a Porto d'Ascoli, 830 a Monteprandone, 771 a Centobuchi, 750 a Montecretaccio, 667 a Monterone, 587 a Montetinello, 561 a Monticello.
Nel 1935 la frazione di Porto d'Ascoli venne staccata ed annessa al comune di San Benedetto del Tronto.
Fino al 1993 i Sindaci venivano eletti dal Consiglio comunale; dal 1993 (legge 25 marzo 1993, n. 81) é stata introdotta la elezione diretta dei sindaci (a turno unico per i comuni con meno di 15.000 residenti)
| Data elezioni | Sindaco eletto | lista/partito | voti su voti validi | votanti su aventi diritto |
|---|---|---|---|---|
| 26/05/2019 | Sergio Loggi | "Cittadini in Comune" |
3.187 su 6.844 = 46,6% | 7.073 su 10.203 = 69,3% |
| 25/05/2014 | Stefano Stracci | "Uniti per la Città" |
4.802 su 6.949 = 69,1% | 7.157 su 9.873 = 72,5% |
| 07/06/2009 | Stefano Stracci | "Uniti per la Città" |
4.529 su 6.925 = 65,4% | 7.164 su 9.245 = 77,5% |
| 26/06/2004 | Bruno Menzietti | "Uniti per la Città" | 4.313 su 6.765 = 63,7% | 6.989 su 8.597 = 81,3% |
| 13/06/1999 | Orlando Ruggieri | "Città per l'Uomo" | 4.519 su 6.169 = 73,3% | 6.550 su 8.195 = 79,9% |
| 23/04/1995 | Orlando Ruggieri | lista civica | 4.832 su 6.412 = 75,4% | 6.749 su 7.659 = 88,1% |
| dal 23/09/1993 al 28/08/1994 | Orlando Ruggieri | |||
| 23/09/1993 al 28/08/1994 | Giovanni Casaburo | |||
| dal 15/05/1991 al 22/09/1993 | Antonio Forlini | |||
| dal 02/08/1990 al 14/05/1991 | Giacinto Barbizzi | |||
| dal 11/07/1975 al 01/08/1990 | Antonio Forlini | |||
| dal 20/06/1970 al 10/07/1975 | Giovanni Tribotti | |||
| dal 17/06/1956 al 19/06/1970 | Antonio Forlini | |||
| dal 24/03/1946 al 16/06/1956 | Attilio Gasparretti |
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